果然，社会很快给了他第一课。刚开始，他还觉得在酒吧唱歌是那么浪漫和诗意，像是找到了一个稳定的生活方式。一天唱四五十首歌，换得80块钱的工资，老板还偶尔请他们吃宵夜，赵雷认为老板人很好，他也下定决心要好好唱歌回报老板。然而不久之后，他发现，老板给他的薪水是最低的，其他同行的工资都比他高，而且他们的态度也很冷淡。原来，酒吧里的那些人，并不像他想象的那么真诚。受够了这种虚伪，赵雷决定辞职，开始了自己的流浪生涯。
20岁那年，赵雷从朋友那里借了700块钱，开始了他的流浪之旅。他从北京出发，途径成都、云南、西藏，最终到达西安。一路上，他在不同的城市唱歌换取路费，像一颗被风吹散的蒲公英，随风飘荡，享受着无拘无束的自由。他有时在雨中唱歌，在雪中写诗，甚至偶尔接受生活的“馅饼”，这些经历和感受，成为了他歌曲的灵感源泉，让他的歌词永远充满了诗意。
例如，《画》里写道：
“我没有擦去争吵的橡皮，只有一支画着孤独的笔；那夜空的月也不再亮，只有个忧郁的孩子在唱，为寂寞的夜空画上一个月亮。”
还有《阿刁》中的歌词：
“挥别了青春，数不尽的车站；甘于平凡，却不甘平凡的腐烂。你是阿刁，你是自由的鸟，灰色帽檐下凹陷的脸颊，简简单单的回答，明天在哪里，谁会在意？即使死在路上。”
他的诗意并不高高在上，而是朴实无华，像午后的一缕阳光，橡皮、画笔、归鸟、霓虹等意象平易近人。赵雷总能从平凡的事物中看到不平凡的美，而这种美被许多人忽视了。
即使生活一次次打击他，赵雷依然保持着那份纯粹与好奇，他的歌让人感受到失落后找回的真挚与诗意。每当他在歌里唱出自己的情感，我们也似乎能找到共鸣。
回到北京后，赵雷租了一个小屋，把自己关在里面创作。偶尔接一两场商业演出，维持生活。但他常常几个月没有收入，靠朋友接济。他创作出的许多脍炙人口的歌曲，正是在这段孤独而坚韧的日子里诞生的。
2009年，赵雷发布了首张专辑《赵小雷》，但销量惨淡，债务也因此攀升。2011年，母亲去世，留下了四十多万的债务。赵雷说，每出一张专辑，他都会将一张专辑埋在母亲的墓前，作为对她的纪念。
2012年，他与几位朋友在一家面馆吃饭时，突发奇想：“干脆骑摩托车去巡演吧！”于是，五个男人，十个轮子，十五座城市，赵雷的歌声传遍了每个城市的角落。
2010年，赵雷参加了《快乐男声》，止步全国二十强。那时，母亲已经病重，赵雷在歌里唱到：
“妈妈亲爱的妈妈啊，我多想分给你一些我的力量；我多想给你一颗轻松的心脏；妈妈，妈妈走的时候一定叫醒我。妈妈，如果你不想看到你的孩子在清晨难过，我不想在没有叶子的冬天沉默。”
评委说，这首歌的歌词就已经足够打动人心。
妈妈去世后，父亲成了赵雷仅剩的亲人。他依然像个孩子，喜欢待在父亲身边，经常不回自己的房间，而是和父亲一起睡觉、帮父亲捶背、剪指甲，感到一种无比的安慰。
2017年，《我是歌手》节目开播，赵雷的朋友们都劝他去参加，但他一直不感兴趣，直到父亲说：“我想在电视上看到你。”于是，赵雷参加了节目。其他选手都紧张得不行，只有赵雷毫不在乎，他的目标从来不是出名。
《成都》这首歌，意外让赵雷一夜之间成为了全国的焦点，歌曲的火爆让成都的街巷、酒馆都焕发了新的生机。赵雷的名字，遍布了各大文章和报道，商演邀约接踵而至。但他发现，生活越来越不受控制，每到一个城市，都有粉丝认出他，尖叫声此起彼伏。工作压力让他几乎没有时间喘息，曾经的自由与洒脱渐渐消失不见。
一首《成都》唱到最后，赵雷有些疲惫：“我快唱吐了，难道我就只有这一首歌了吗？”
最终，他决定停下来，回到北京的小屋，再次找回自己。在很长一段时间里，他没有发动态，直到有一天，他发了微博，粉丝留言：“雷子，上次你发微博的时候，我还和男朋友在一起。”赵雷恢复了自己简单的生活节奏，穿着随意，和朋友们在胡同里一起烧烤，偶尔唱歌。他的邻居们都知道他是赵雷，喜欢让他在院子里举行小型演唱会。赵雷很乐意答应。
一个大爷把他拉进家里，请求他教吉他。赵雷有些不知所措，但心里却充满了温暖。偶尔，粉丝们也会送些食物到门口，他会笑着回应：“这个世界上的一切都是虚的，自己开心才最重要。”
就这样，赵雷继续着他简单而真挚的生活。
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